미국 서부 개척으로 붐이 일던 1897년. 베테랑 카우보이 프린터 리터(Print Ritter)는 광야에 노동을 바쳐 자기 힘으로 목장을 세우려고 한다. 오레곤에서 와이오밍까지 말 500필만 이동하면 목장을 세울 수 있는 자금을 마련하게 된다. 그래서 친하지 않은 조카 한 명을 고용해 여정에 동행하기로 하고, 여정을 시작하게 되면 그들이 닥칠 위험은 험악한 날씨와 길을 잃는 것일 뿐이라고 예상한다. 하지만 머지않아 비열한 매춘부 거래 상인과 무지막지한 광산으로 보내질 5명의 순진한 중국 소녀들과 마주치게 된다. 갑작스런 운명의 장난과 정의를 위한 행동으로 인해 다섯 소녀는 프린트와 톰의 일행에 합류하게 되고, 그들의 말 운반은 일시적으로 마차 대열로 변모한다. 프린트 일행이 동쪽으로 향하며 강도, 전도사, 인디언과 도망친 매춘부들과 만나게 된다. 모든 만남이 그들의 일행을 위협하고 심지어 목숨까지도 노린다. 하지만 프린트와 톰은 총을 쏘거나 일행을 늘리더라도 항상 명예로운 선택만을 한다. 그들이 선택한 길(Trail)이 어려운 길이더라도, 그 길은 일행 모두에게 또 하나의 생명, 사랑과 구원의 기회를 가져온다.