1940년대의 미국, 전과자이며 사회에 강한 반감을 가진 닐 캐시디는 순수하고 수줍음 많은 작가 잭 키루액을 알게 된다. 서로 마음이 맞은 두 사람은 닐이 행동하면 잭이 그대로 글을 쓰고하는 식으로 지내며 여행을 간다. 여행 중에 그들은 자유분방한 가문에서 자란 캘로라인이라는 여자를 만나게 되고 그녀와 결혼한 닐은 잭과 결별하고 자신의 길을 간다.

8년 후, 세 사람은 다시 만나는데 캐롤라은 현실과 악전고투하며 생활에 숨막혀 하는 남편과 살아나가려 애쓰고 있었다. 잭은 그 집으로 이사면서 캐롤라인과 사랑을 나누는 사이가 되고 옛날의 두 친구는 집과 여자까지도 나누어 갖는 생활을 하게 되는데...