디즈니 채널의 인기 TV 시리즈 <리지 맥과이어>를 통해 10대 팬들의 사랑을 한 몸에 받고 있는 아이돌 스타, 힐러리 더프가 현대판 신데렐라 역을 맡은 10대 소녀관객용 코메디물. 힐러리 더프의 극중 '꿈의 왕자님' 역은 <프리키 프라이데이>의 채드 마이클 머레이가 연기했고, <아메리칸 파이> 시리즈의 제니퍼 쿨리지가 계모 역을 맡았다. 연출은 TV <리지 맥과이어>의 몇 에피소드를 연출한 바 있는 마크 로스만이 담당했다. 영화의 배경은 LA, 현재. 고교졸업을 앞둔 여고생 샘 마틴은 아빠가 돌아가신 후 자기를 가족보다 하인처럼 생각하는 못된 계모 및 자매들(계모의 딸들)과 함께 한집에서 살아간다. 프린스톤 대학에 진학하는 것이 희망인 그녀의 고된 하루중 그나마 가장 달콤한 시간은 우연히 알게된 익명의 '프린스 챠밍'과 인터넷과 핸드폰으로 채팅과 메일을 주고받을 때이다. 서로 얼굴을 모른채 온라인 상으로만 대화를 나누던 샘에게 '프린스 챠밍'은 할로윈 댄스 파티에서 만날 것을 제의한다. 가면을 쓰고 자리에 나간 샘은 자신의 사이버 소울 메이트인 '프린스 차밍'이 그녀의 고등학교에서 최고의 인기를 자랑하는 풋볼 쿼터백, 오스틴 에임스라는 것을 알고 깜짝 놀란다. 초라한 자신의 모습이 밝혀지면 그가 싫어할 것이라 생각한 샘은 자신의 정체를 밝히지 않은채 밤 12시가 되기전 황급히 댄스장을 빠져나오는데 그때 핸드폰을 떨어뜨린다. '신데렐라'같은 핸드폰의 주인공을 찾기위한 오스틴의 노력이 이어지고 수많은 여고생들이 자신이 그 주인공이라고 나선다. 과연 샘은 자신이 그 '신데렐라'라고 고백하고 항상 바라던 자신의 삶을 개척해 나갈 용기를 가질 수 있을 것인가?
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